Aromatische Verbindungen
Klasse 12 · Chemie · 2:48 Min.
Das Wichtigste
- Benzol ist ein ebener Sechsring.
- Kekulé-Formeln sind nur Grenzformeln.
- Sechs Elektronen sind delokalisiert.
- Das macht Benzol stabil.
- Typisch ist die Substitution.
Alles zum Nachlesen
Benzol reagiert kaum wie ein Alken. Warum ist dieser Ring so stabil?
In diesem Video lernst du Mesomerie und Delokalisierung kennen.
Benzol hat die Summenformel C sechs H sechs.
Sechs Kohlenstoffatome bilden einen ebenen Ring, an jedem hängt ein Wasserstoffatom.
Nach Kekulé wechseln sich Einfach- und Doppelbindungen ab.
Gemessen sind aber alle sechs Bindungen gleich lang: etwa hundertneununddreißig Pikometer.
Das liegt zwischen Einfach- und Doppelbindung. Kekulé allein reicht also nicht.
Die Lösung heißt Mesomerie. Man kann die Doppelbindungen so zeichnen.
Oder um eine Bindung verschoben.
Der Doppelpfeil zeigt: Das sind zwei Grenzformeln für dasselbe Molekül.
Das echte Benzol liegt dazwischen. Es springt nicht hin und her.
Jedes Kohlenstoffatom hat ein p-Orbital senkrecht zum Ring, mit je einem Elektron.
Die p-Orbitale überlappen ringsum zu einer gemeinsamen Elektronenwolke.
Die sechs Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Man sagt: delokalisiert.
Deshalb zeichnet man Benzol oft mit einem Kreis im Ring.
Dadurch ist Benzol energieärmer als erwartet. Diese Mesomerieenergie macht es besonders stabil.
Ein Beispiel: Alkene reagieren mit Brom durch Addition.
Benzol nicht, denn das würde die Elektronenwolke zerstören.
Mit Katalysator wird stattdessen ein Wasserstoffatom durch Brom ersetzt: eine Substitution.
Es entstehen Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Ring bleibt erhalten.
Fassen wir zusammen.
Benzol ist ein ebener Sechsring.
Kekulé-Formeln sind nur Grenzformeln.
Sechs Elektronen sind delokalisiert.
Das macht Benzol stabil.
Typisch ist die Substitution.
Super! Jetzt bist du dran.
